Sono trascorsi cento anni da quando Mary Phelps Jacobs, nota come Caresse Crosby, americana di New York, brevettò il primo reggiseno della storia del XX secolo; abituata a vestire abiti da sera stravaganti e spesso trasparenti, la signora Jacobs ideò per esigenze personali un rudimentale indumento intimo, costituito da due foulard uniti da un nastro e sostenuti da spalline. In verità nel 1907 Vogue USA aveva pubblicato l'immagine di un accessorio femminile, detto brassiere, che può considerarsi un primordiale prototipo di reggiseno, ma già otto anni prima, nel 1889, Herminie Cadolle aveva presentato all'Esposizione Universale di Parigi un "soutien-gorge", ovvero un corsetto leggero formato da due coppe rette da bretelle, messo poi in vendita nel 1905. Sarebbe tuttavia errato pensare che un così importante indumento intimo non sia stato pensato prima del '900, anche se con forme e intenti diversi. Il reggiseno, infatti, ha fatto la sua comparsa in tempi molto antichi: le fanciulle greche dedite agli sport acquatici, ad esempio, usavano un bendaggio alle mammelle, l'"apodesmo", utile per tenere fermo il seno durante i movimenti. I Romani non amavano i seni troppo prosperosi, perciò le donne nascondevano sotto le tuniche l'eccesso di seno con il "taenia", destinato a mimetizzare, oppure con il "mammillare" di cuoio rigido, che addirittura ne conteneva la crescita! Per sostenere con delicatezza un seno abbondante, invece, si usavano il "cestus", di cuoio morbido, e lo "strophium", che comprimeva dolcemente.
Durante la storia del costume il mascheramento del seno, come la sua esibizione, è dipeso anche da motivi pratici, ma si è soprattutto legato a fattori connessi alla moda e all'estetica: se pensiamo alle belle sculture d'età romana, ci rendiamo conto che le fattezze del nudo femminile corrispondono ad un ideale di equilibrata armonia tra le parti del corpo. Le atlete ritratte negli splendidi mosaici a Piazza Armerina, nella Villa del Casale, sono una testimonianza di una moda con scopo eminentemente pratico: le fanciulle indossano una fascia, detta "subligaculum", destinata proprio alle atlete per permettere loro di muoversi agevolmente , anche se il loro look ha fatto pensare al primo bikini della storia del costume!
Nel Medioevo poco si sa di questo indumento intimo, ma possiamo dire che nella seconda metà del XVI secolo, in tarda età rinascimentale, il morbido corpetto tipico dell'abito femminile italiano si trasforma nella moda tedesca, spagnola e inglese in un elemento rigido, spesso anti-anatomico, che comprimeva e schiacciava tutto il busto femminile. Se guardiamo i ritratti di epoca elisabettiana ci accorgiamo delle esagerazioni del costume nobiliare, che purtroppo proseguono nel XVII secolo con la moda barocca, la quale accentua la rigidità della parte superiore dell'abito e lo schiacciamento del seno, come si nota in tanti quadri famosi, fra tutti "Las meniñas" di Velazquez. Ad eccezione della più naturale e pratica moda olandese (ne fanno fede le meravigliose tele di Vermeer!), il costume seicentesco europeo mostra in generale sproporzioni evidenti tra l'allungato bustino e la gonna rigonfiata dal verdugale. Anche il costume del '700, fino all'epoca neoclassica, utilizza corpetti che stringono la parte superiore del corpo femminile, ma sono più proporzionati di quelli seicenteschi e lasciano fuoriuscire il seno dalle ampie scollature, come accade, ad esempio, negli splendidi abiti veneziani. Si deve attendere la Rivoluzione francese per trovare una moda morbida, ispirata alla classicità (stile Direttorio e moda Impero), mentre per tutto il XIX secolo, l'età romantica, il bustino rigido e steccato ritorna di moda diventando un vero e proprio strumento di tortura!
Nel primo decennio del '900 l'abito femminile riconquista una maggiore scioltezza, grazie a Mariano Fortuny, pittore e sarto veneziano, e soprattutto allo stilita Paul Poiret che inventa abiti-tunica di sapore orientaleggiante, sciolti e senza bustini intimi. Tuttavia si deve attendere ancora qualche anno per vedere un vero e proprio reggiseno, come già detto, periodo che coincide con la prima guerra mondiale, quando le donne, rimaste da sole, hanno necessità di lavorare e quindi hanno bisogno di un abbigliamento pratico e comodo. Il successo di questo nuovo capo sul mercato non avvenne nell'immediato dopoguerra, poiché una moda un po' mascolina prediligeva in quegli anni un'immagine femminile filiforme e androgina. Le donne, infatti, usavano nascondere il seno sotto abiti morbidi e usare pantaloni maschili, come l'abbigliamento della famosa Greta Garbo.